Iza kamere Sean Penn je zakoračio početkom devedesetih, kad je već bio afirmiran kao dobar glumac ("Boje nasilja", "Stanje milosti", "Žrtve rata"), spreman za velike uloge i Oscare ("Carlitov način", "Odlazak u smrt", "Mistična rijeka"...). S filmovima "Zla krv", "Čuvar prijelaza", "Zakletva" i "U divljini", snimljenim od 1991. do 2007., Penn se pokazao i kao dobar redatelj.
Svaki idući film bio mu je bolji od prethodnoga. Međutim, prevelika pauza do novog projekta "The Last Face", 2016., nije išla Pennu na redateljsku ruku i činilo se da je izgubio dar za režiju, premda ne baš toliko da bude ismijan u Cannesu i postane predmet sprdnje. Poslije tog debakla, Penn nije režirao pet godina, a i rijetko je glumio ("Profesor i luđak"), da bi se vratio 2021. kao glumac i redatelj...